अजय देवगन जितने बड़े स्टार थे, उनसे प्यार करने वालों की भी कमी नहीं थी। इस लिस्ट में उस दौर की हीरोइनें भी शामिल थीं और उनका नाम दो ऐसी एक्ट्रेस के साथ भी जुड़ा था, जिन्होंने अजय के प्यार में पागल होकर एक-दूसरे से दुश्मनी कर ली थी. अजय देवगन जहां आज बॉलीवुड के सुपरस्टार हैं वहीं 90 के दशक में भी वो किसी से कम नहीं थे। अपने करियर की शुरुआत में उन्होंने एक से बढ़कर एक सुपरहिट फिल्में दीं। इस लिस्ट में फूल और कांटे, दिलवाले, जिगर और इश्क समेत कई फिल्में शामिल हैं।
अजय देवगन का नाम उस दौर की दो अभिनेत्रियों के साथ खूब जुड़ा। हम बात कर रहे हैं 90 के दशक की दो टॉप एक्ट्रेस रवीना टंडन और करिश्मा कपूर की। दोनों का नाम अजय देवगन के साथ काफी जुड़ा हुआ है। भले ही वे इस रिश्ते को कितना भी नकारते रहे हों, लेकिन अजय को लेकर करिश्मा और रवीना की कैट फाइट को लेकर मीडिया में खूब चर्चा हुई।
अजय देवगन ने रवीना के साथ कई फिल्में की थीं और इसी दौरान दोनों के बीच प्यार परवान चढ़ा। दोनों एक दूसरे को पसंद करने लगे और दोनों के अफेयर की खबरें मीडिया में जोरों पर थीं लेकिन तभी अचानक से करिश्मा कपूर के साथ अजय देवगन का नाम जुड़ने लगा। जिगर फिल्म में अजय और करिश्मा की जोड़ी एक साथ नजर आई थी, जो फैंस के लिए बड़े भाई हैं। कहा जाता है कि फिल्म की शूटिंग के दौरान उनकी नजदीकियां बढ़ गई थीं और अजय देवगन रवीना को भूल गए और करिश्मा से प्यार करने लगे।
मीडिया रिपोर्ट्स में उस वक्त दोनों के रिलेशन को लेकर काफी कुछ कहा गया था। कहा जाता था कि दोनों घंटों फोन पर बात करते रहते हैं और जल्द ही उनकी शादी की खबरें भी आने लगीं। जब रवीना टंडन को यह खबर मिली तो वह चौंक गईं। उस वक्त रवीना काफी गुस्से में थीं। बताया जाता है कि इसी वजह से जब ये दोनों साथ में फिल्म की शूटिंग कर रहे थे तो स्थिति हाथापाई तक पहुंच गई. एक गाने की शूटिंग के दौरान दोनों के बीच विवाद हो गया था और मीडिया रिपोर्ट्स की माने तो दोनों ने एक दूसरे के बाल तक खींच लिए थे.